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時系列的に見るとこんな感じでしょうか。
(URL個数制限にひっかかったので一部のURLからhttpを外しています)
今昔マップより ktgis.net/kjmapw/index.html
明治40年： 上信電鉄は既に現ルートと同じ。佐野橋は高崎市と吉井町を結ぶ街道(現県道71号)の一部だった
高崎市の大水害 http://www.city.takasaki.gunma.jp/docs/2013120900400/
明治43年： 『烏川右岸は、観音山に至るまで大海原のように』なるような大水害で恐らく鉄道、道路とも一時壊滅する
地図： purl.stanford.edu/vf815pm8071
昭和4年： 上信電鉄は昔と同じ(今とも同じ)ルート。佐野橋は放棄され、街道は高崎市街そばの聖石橋を通るルートに変更される。
以下、地理院の空中写真より (1回トップページにアクセスして同意)
航空写真： http://mapps.gsi.go.jp/contentsImageDisplay.do?specificationId=41 ..... etail=true
昭和22年： 鉄道については現ルートと同じ。佐野橋は多数の細い橋脚のみのように見える。道路は鉄道との交差部分で分断されている模様
航空写真： http://mapps.gsi.go.jp/contentsImageDisplay.do?specificationId=10 ..... etail=true
昭和50年: 鉄道はやはり現ルートと同じ。佐野橋はかかっており、道路は鉄道を踏切で渡れるようになっている
築堤工事: http://www.takasakiweb.jp/news/article/2011/05/1703.html
現在：ちょうど鉄道、道路の交差部を通る堤防が築かれる。そのせいで道路は再び分断される。（状況としては昭和22年に近い)
こんな感じですね。
元来街道だった部分に一時的にでも上信鉄道が敷設されたかですが…
こうやってまとめるとなかったような気がしますねえ。