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装備や体調については、経験と勘を積んだ百戦錬磨のヨッキさんなので、適切に判断されていると思います。絶対無理と判断された場面では素直に引き返されていますしね。
“行けるか行けないか”というのは、経験と勘に頼るところが大きく、こういった感覚は「現場での経験」を積めば積むほど研ぎ澄まされていきます。
クルマの運転と同じですね。免許取り立ての若者はよく無謀運転をしますが、経験を積み歳を取るに従って安全運転をするようになります。危険な経験を積み重ねると、運転が次第に慎重になって来るからです。
レポートについてですが、１日１万アクセスを稼ぎ、出版や講演、テレビ出演のオファーまであるということは、現在のスタイルに魅力を感じている人が多いということですから、下手に方針変更しないほうが良いと思います。オファーしてくる方々もサイトに一通り目を通して、「この人なら大丈夫」と判断されているでしょうしね。
とりあえず、レポートを無料で読ませてもらっている者としては、サイトの主宰者に対してあまり厚かましい事は言いたくありませんし、言う資格もありません。見たくなくなれば黙って去るのみです。（私は現状スタイルが好きです。）